贾瑞替贾代儒管着族学的庶务，平日里时常勒索族学子弟们请他喝酒吃肉或是与他银两，为人贪财好色还没个算计眼力。
贾瑞二十来岁，一事无成，人没本事还家无横财，要身份没身份，要身家没身家，就是满满的自信连国库都装不下。
既喜嫁人为妇，满身风韵的凤姐儿，又喜待字闺中，端庄矜持的宝钗。八字还没一撇呢，就想来个齐人之福。这样的人又何止是自己作死能形容的呢。
旧日见了宝钗后，贾瑞便心里痒痒的。因薛家如今只有薛姨妈和宝钗母女俩个，虽有家财万贯也不过是没了男丁的商户人家。贾瑞有心求娶，贾代儒却一副商贾人家低贱不配与之结亲为由怒而拒之。
然而宝钗之丰容，薛家之财富皆让贾瑞惦念不舍，他甚至是没点自知之明的想要纳宝钗为妾。
你八抬大轿请神供祖宗一般的迎娶宝钗，宝钗都不会多看你一眼，竟然还想纳宝钗为妾，这不是痴人说梦又是什么？
因梨香院有一角门通后街，贾瑞他们家也在后街那一片，到也给贾瑞提供了些许方便。
贾瑞开始是以薛蟠知交好友的身份和理由去给薛姨妈请安，薛姨妈听说贾瑞是族学那边贾代儒的孙子本就要看在他姓贾的份上见一回他，等听贾瑞打着薛蟠知交好友的身份时，薛姨妈念及亡子，态度上又多了几分礼遇和郑重。
贾瑞原不是个有眼力见，有分寸的人见了薛姨妈后没说几句话就要见宝钗。
还张口闭口就是薛大妹妹如何如何。
薛家再不济，宝钗也是当大家闺秀教养的，又岂是他一个外男能见的。薛姨妈见状也回过味来了，当即便说宝钗去给老太太请安没在家，改日再见吧。
贾瑞虽败兴而归却将薛姨妈那句‘改日再见’当了真，过了日，贾瑞还当真又来了。
这一次，薛姨妈都没见他，只打发下人说她不在家，去陪老太太说话去了。
几次三翻后，贾瑞又换了套路，直接从梨香院开在荣国府里边的门进了梨香院。
梨香院开在荣国府府中的院门白天的时候是不锁也不关的，门上安排个丫头婆子看着，有人来了就往里面通报一声。
贾瑞掐着点过来的，一来就与用过早饭准备去荣庆堂打发时间的薛姨妈和宝钗撞上了。
薛姨妈深恨虎落平阳被犬欺，又担心闹起来了会伤了宝钗的名声，多少有些投鼠忌器。
宝钗被贾瑞那色迷迷的眼神恶心坏了，想要自己出手又怕落了什么把柄，娘俩个应付了贾瑞一番将人打发走后，也没了去荣庆堂的心思。
薛姨妈想要去跟王夫人说一嘴，却被宝钗拦住了。宝钗去里屋架子上拿了五百两银票出来，亲自去求了王熙凤。
宝钗过来是打同情牌的，说出来的话也是悲忿羞怒的。
王熙凤是能听到宝钗心声的，但宝钗为了让自己看起来更可怜更无助，那会儿心中想的都
是‘如果我老子还活着’，‘如果我哥哥还活着’，‘如果舅舅在京城’如何如何。
薛家是王家的亲戚，他们住在荣国府一应用度都是自给。除此之外还时常会以铺子上进了新货的由头给府里上上下下送点东西。
为了让王熙凤多照应一回她们母女，宝钗还表现出了她对王熙凤之女大姐儿有多喜爱。可以说，大姐儿从出生到现在的穿戴几乎都是薛家供给的。
除开利益关系，光是冲着王家的脸面，王熙凤都不会看着薛家被贾家的族人欺负。
可以说就算宝钗不拿那五百两银子出来，王熙凤也一定会将贾瑞这事揽过去。
再一个，王熙凤老早就看贾瑞不顺眼了。
之前就曾多次来王熙凤和贾琏的院子请安，油嘴滑舌不说，眼睛还各种乱看。因之前忙着入朝随祭和送灵，回来了又这事那事忙个没完，到也没顾得上收拾贾瑞。如今，
拿别人的钱，办自己的事，这还有什么好犹豫的。
不过为避免落人口舌，王熙凤还是跟贾琏提了一回这个事。没说贾瑞膈应她的事，只说贾瑞癞□□想吃天鹅肉，薛家求到她头上，薛姨妈气病了，宝钗也哭得跟个累人似的，说完就使唤贾琏去告诫贾瑞一番。
“也不看看他是个什么玩意儿，也敢肖想宝丫头。”
贾琏回想了一番宝钗的人品相貌，极是赞同王熙凤这话。
就在王熙凤琢磨怎么做才不辜负薛家这五百两银子时，被贾琏教训了一通的贾瑞没老实几天竟然又想到了个生米煮成熟饭的损招。
贾瑞在族学里又勒索了几个族中子弟，之后拿着得来的银两去买通梨香院里薛家的奴才，想让这奴才半夜三更的时候给他开个门，他好进去与宝钗私会。